1.痛哉复痛哉
作者：陈著
时代：宋代
出处：《吾党与佛会》
2.衰哉痛哉兮
作者：郑君老
时代：宋代
出处：《哭妹贞娘节烈》
3.痛哉玄夜重
作者：沈佺期
时代：唐代
出处：《伤王学士》
4.痛哉仙子不弹琴
作者：王仙仙
时代：唐代
出处：《附：孙玄照琴中歌赠王仙仙》
5.痛哉安诉陈兮
作者：佚名
时代：唐代
出处：《袁仁敬歌》
6.痛哉莫大生死
作者：吴潜
时代：宋代
出处：《哨遍（括兰亭记）》
7.岂不痛哉
作者：林正大
时代：宋代
出处：《括一丛花》
8.岂不痛哉
作者：王羲之
时代：魏晋
出处：《兰亭集序/兰亭序》
9.呜呼痛哉
作者：袁枚
时代：清代
出处：《祭妹文》
10.痛哉方散适
作者：查元方
时代：宋代
出处：《查公山》
11.痛哉时不与
作者：蜀翁
时代：宋代
出处：《送熊退斋归武夷》
12.痛哉吾妹兮
作者：郑君老
时代：宋代
出处：《哭妹贞娘节烈》
13.悲乎痛哉
作者：黄庭坚
时代：宋代
出处：《听履霜操》
14.败面岂不痛哉
作者：刘克庄
时代：宋代
出处：《腊月二十二夜漏下数刻小饮径醉坐小合睡傍无》
15.痛哉九庙成焦土
作者：洪咨夔
时代：宋代
出处：《哭都城火》
16.痛哉兵火余
作者：王之道
时代：宋代
出处：《苦雨呈蕲守徐次公》
17.岂不痛哉逸少语
作者：方回
时代：宋代
出处：《题禊帖图》
18.痛哉万世功
作者：孙应时
时代：宋代
出处：《定军山叹》
19.谁不为之痛心哉
作者：李陵
时代：两汉
出处：《答苏武书》
20.痛何如哉
作者：文天祥
时代：宋代
出处：《指南录后序》